ترکیبات heterocyclic: nomenclature and classification

ترکیبات heterocyclic (هتروز یونانی دوم، دوم است) یک کلاس از ترکیبات شیمیایی آلی است که در آن علاوه بر اتم های کربن، اتم های دیگر عناصر شیمیایی نیز وجود دارد، به اصطلاح هتروتوم ها: اکسیژن (به عنوان مثال فوران و پریان)، نیتروژن (پیرول و پیریدین )، گوگرد (تيوفن، تيوفنالدئيد، تيوپيران، تيازول)، سلنيوم (سلنفن) و غيره.

Heterocycles توسط دو یا چند اتم کربن، و نیز هتروتوم ها تشکیل شده است. با توجه به نظریه بایر، هتروسیکلهای پایدار تنها زمانی اتفاق می افتند که انحراف از غلظت اتم های تشکیل دهنده سیکل ها کوچکترین از زاویه 109 ° 28 'باشد. به عنوان مثال، ترکیبات هتروسیکلیک با هتروسیکلهای سه گانه که مولکولهای آنها بزرگترین انحراف از 44 ° 24 '(اتیلن اکسید، اتیلن اکسید و اتیلنیمین) را نشان می دهند، بیشتر ناپایدار هستند.

Heterocycles در طبیعت فراوان است. این شامل اسیدهای آمینه (تریپتوفان، کارنوسین، هیستیدین)، اسیدهای آمینه (پرولین و هیدروکسی پرولین)، پورین (آدنین و گوانین) و پاییمیدین (تیمین، اوراسیل و سیتوزین)، مواد مهم مهم بیولوژیکی ماده زنده (هوم، هیمن کلروفیل)، آلکالوئیدها کافئین و آتروپین)، آنتی بیوتیک ها (پنی سیلین، گرمیسییدین C، استرپتومایسین)، داروهای تجویزی (تجربی و کافئین)، سولفونامید ها (نورصلی فازول، استرپتوکید)، حلال های آلی (پیریدین)، کربوهیدرات ها، اسیدهای نوکلئیک، پروتئین ها، هورمون ها، ویتامین ها و بسیاری دیگر مواد مهم

طبقه بندی ترکیبات شیمیایی

طبقه بندی بر اساس ساختار هتروسیکل ها است که در آن اتم های کربن به یک هتروتوم (هتروتوم) و اتم هیدروژن متصل هستند. Heterocycles و مشتقات آنها به گروه ها بسته به تعداد اتم هایی که تشکیل دهنده چرخه (سه، چهار، پنج، شش عضو، و غیره) تقسیم شده است. در هر یک از این گروه ها زیر گروه های دارای یک، دو و سه هتروتوم وجود دارد.

ترکیبات heterocyclic در اکثر موارد با توجه به تاریخچه تاریخی (پیریدین، پیررول، آکریدین) نامگذاری می شوند. از نام های تاریخی، نام مشتقات آنها تشکیل شده است (پیریدین-4-کربوکسیلیک اسید، متیل پرییدین). برای نشان دادن موقعیت جایگزین ها، اتم های هتروسیکل ها شماره گذاری می شوند. شماره گذاری از یک هتروتوم یا با حروف الفبای یونانی انجام می شود ، که از اتم کربن مجاور به هتروآنتوم - آلفا، بتا، گاما و غیره آغاز می شود.

ترکیبات heterocyclic: nomenclature

هنگام نامگذاری ترکیبات هتروسیکلیک براساس nomenclature of IUPAC، تعداد اتم ها در هتروسیکل، ساختار آن، قرار دادن جایگزین ها و سایر ویژگی ها (به عنوان مثال، فورفورال به طور سیستماتیک به نام فوران-2-کربالتیدید) مورد توجه قرار گرفته است. نام ترکیبات هتروسیکلیک در توضیح روش های آماده سازی، خواص و ارزش ها نشان داده شده است.

برای هتروسیکل ها شامل اکسید (به عنوان مثال، اتیلن اکسید)، انیدریدها اسیدهای کربوکسیلیک اشباع باکلی و غیره پایداری هتروسیکل های قبلا در نظر گرفته شده به تعداد اتم های کربن در مولکول هتروسیکل، خود هتروتوم و محل آن در هتروسیکلت بستگی دارد. کمترین پایدار، ترکیبات هتروسیکلی است که شامل سه و چهار دوره است که به راحتی شکسته می شوند و به ترکیبات آلیسیک تبدیل می شوند. ترکیبات heterocyclic زیادی وجود دارد، چرخه مولکول های آنها پایدار است، شبیه به چرخه هسته بنزن. آنها عنصر اصلی ساختار بسیاری از ترکیبات زیستی هستند که اهمیت زیادی برای صنعت، پزشکی و دامپزشکی دارند.

شیمی ترکیبات هتروسیکلی

خواص شیمیایی پنج عضو (تيوفن و مشتقات آن) به علت وجود سيستم الکترونی پر از pi در مولکول آنها است که باعث جذب آنها می شود. در مقایسه با بنزن، تيوفن به راحتی به واکنش جايگزين الکتروفيلين وارد می شود.